Шестидесятые годы в Америке. В центре внимания — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», чьи офисы расположены в самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню. Главный герой — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике профессионального успеха он вынужден постоянно бороться с соперниками, защищая своё влияние и статус в компании.
Личные и рабочие драмы Дрейпера и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных перемен, потрясающих Америку в эту эпоху. События большого мира тесно переплетаются с судьбами героев, создавая многогранную картину жизни того времени.